¡La diversión y estrategia de Monopoly se unen a la magia y simpatía de las películas Toy Story! Los jugadores pueden elegir jugar como Woody, Buzz Lightyear, Bo Peep, Jessie, Alien o Rex. Mientras recorren el tablero pueden visitar algunos de los lugares favoritos que aparecen en las películas, tales como la habitación de Andy, el granero de juguete de Al e incluso la máquina con la pinza. Los jugadores también pueden probar suerte con las tarjetas del baúl de juguetes de Andy y las tarjetas de cumpleaños (que remplazan las tarjetas de Fortuna y de Arca Comunal). Construye casas y paga rentas, intentando ser el jugador con más dinero al final del juego para ganar.