Al sur de Boston, la policia esta combatiendo al crimen organizado liderado por los Irlandeses-Americanos. Al oficial Billy Costigan le asignan infiltrar el sindicato de la mafia comandado por Frank Costello. Mientras Billy comienza a ganarse la confianza de Costello, Colin Sullivan, un experimentado delincuente juvenil, se ha infiltrado en la policia como soplon para la mafia y rapidamente se coloca al frente de la Unidad de Investigaciones Especiales. Ambos protagonistas se vuelven obsesionados con sus dobles vidas, obteniendo informacion sobre los planes de las operaciones las cuales han penetrado. Pero cuando tanto la policia como la mafia sospechan que tienen a un traidor en sus filas, Billy y Colin se ven en peligro de ser descubiertos por sus enemigos y deben apresurarse en descubrir la identidad del otro hombre a tiempo para salvarse a si mismos. Pero cual de ellos estara dispuesto a traicionar a los amigos y camaradas que ha ganado durante su prolongada mision encubierta?